В ночь на 27 мая в Национальной хоккейной лиге (НХЛ) в рамках первого раунда плей-офф Кубка Стэнли сезона-2020/2021 прошли три матча, по итогам двух из них определились участники второго раунда плей-офф.
«Нью-Йорк Айлендерс» принимал «Питтсбург Пингвинз» и одержал победу со счетом 5:3. Счёт в серии стал 4-2 в пользу «Айлендерс», который проходит в следующий раунд Кубка Стэнли, а «Питтсбург» завершает участие в турнире.
«Тампа-Бэй Лайтнинг» дома всухую разгромила «Флориду Пантерз» (4:0). Со счётом 4:2 в серии «Тампа» вышла во второй раунд плей-офф.
«Миннесота Уайлд» дома обыграла «Вегас Голден Найтс» (3:0), счет в серии до четырех побед стал равный — 3:3.